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中國農(nóng)業(yè)科學院植保所揭示了手性殺菌劑苯并烯氟菌唑立體選擇行為及活性差異機制

   2023-01-05 中國農(nóng)業(yè)科學院7160
  近日,中國農(nóng)業(yè)科學院植物保護研究所農(nóng)藥應(yīng)用風險控制創(chuàng)新團隊在國際知名環(huán)境期刊《Science of the Total Environment》(IF=“”10.753)在線發(fā)表題為“Comprehensive” evaluation of novel fungicide benzovindiflupyr at the enantiomeric level: Bioactivity, toxicity, mechanism, and dissipation behavior“的研究論文,揭示了新型手性殺菌劑苯并烯氟菌唑立體選擇行為及活性差異機制,結(jié)果對手性農(nóng)藥的精準風險評估和高效安全應(yīng)用具有重要意義。
 
  手性農(nóng)藥占我國常用農(nóng)藥的40%左右,其含有的多個手性對映體往往存在生物活性、生態(tài)毒性和環(huán)境消解行為的差異,精準解析不同對映體的立體選擇行為對農(nóng)藥高效安全應(yīng)用具有重要意義。苯并烯氟菌唑是一種新型琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHIs)類手性殺菌劑,對蘋果炭疽病、蘋果黑星病、黃瓜炭疽病和灰霉病等具有很好的防效。然而苯并烯氟菌唑2個手性對映體的立體活性、毒性和環(huán)境行為均不明確,制約了該藥劑的高效安全應(yīng)用。本研究首次發(fā)現(xiàn)苯并烯氟菌唑的殺菌活性和生態(tài)毒性主要來自于 1S,4R -苯并烯氟菌唑,其對6種靶標病原菌的活性是 1R,4S -苯并烯氟菌唑的1.7–54.5倍?;诜肿訉蛹夹g(shù)以及靶標酶活和其底物及其下游產(chǎn)物含量的測定,發(fā)現(xiàn) 1S,4R -苯并烯氟菌唑與琥珀酸脫氫酶的結(jié)合力高于 1R  ,4S -苯并烯氟菌唑,可顯著抑制琥珀酸脫氫酶活性,抑制三羧酸循環(huán)中延胡索酸和L-蘋果酸的生成,從而表現(xiàn)出更高的抑菌活性。該研究首次從靶標酶活及作用底物量化的角度揭示了手性農(nóng)藥的立體活性差異機制。同時,發(fā)現(xiàn) 1S,4R -苯并烯氟菌唑在番茄葉片降解慢,而在番茄果實中降解快,該結(jié)果有利于農(nóng)藥靶區(qū)防效的提高和農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全的保障。
 
       中國農(nóng)業(yè)科學院植物保護研究所為論文第一完成單位,博士安小康為第一作者,董豐收研究員為通訊作者。該研究得到國家重點研發(fā)計劃項目(2019YFC1604503)和國家自然科學基金面上項目(31872004)的資助。 
 
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